Πραγματοποιήθηκε η κλήρωση για την ημιτελική φάση των Πρωταθλημάτων Grassroots και οι δύο ομάδες της ΟΜΟΝΟΙΑΣ που συνεχίζουν έμαθαν τους αντιπάλους τους. Η ΟΜΟΝΟΙΑ του 2003 θα αντιμετωπίσει την Ανόρθωση (κλ. Λάρνακας), ενώ η ΟΜΟΝΟΙΑ 2006 του Κλιμακίου της Λεμεσού θα βρει επίσης μπροστά της την Ανόρθωση (Κλ. Αμμοχώστου).
Όλοι οι αγώνες της ημιτελικής φάσης θα διεξαχθούν την Τετάρτη 27 Μαΐου, το απόγευμα σε γήπεδα της Λευκωσίας. Όπως στην προημιτελική φάση, έτσι και στην ημιτελική, οι αγώνες είναι μονοί και σε περίπτωση ισοπαλίας διεξάγεται παράταση δέκα λεπτών και συνέχεια, αν χρειαστεί, οι δύο ομάδες εκτελούν από πέντε πέναλτι. Οι έξι Παγκύπριοι τελικοί Αγώνες θα διεξαχθούν το Σάββατο 30 Μαΐου στη Λεμεσό.
Τα ζευγάρια που προέκυψαν στις δύο αυτές ηλικίες:
Ηλικία 2003 (Γήπεδα ΘΟΪ Λακατάμιας)
16:30 ΟΜΟΝΟΙΑ Λευκωσίας – Ανόρθωση Αμμοχώστου (κλ. Λάρνακας)
17:40 Champions Ύψωνα – Athletico F.A.
Ηλικία 2006 (Γήπεδα G.C.E School)
18:30 ΟΜΟΝΟΙΑ Λευκωσίας (κλ. Λεμεσού) – Ανόρθωση Αμ/στου (Κλ. Αμμοχώστου)
18:30 Ονήσιλος Σωτήρας – Ανόρθωση Αμ/στου (κλ. Λάρνακας)
