Δώδεκα προπονητές βραβεύτηκαν στην ετήσια εκδήλωση της ΚΟΠ από τότε που καθιερώθηκε ο θεσμός του καλύτερου προπονητή του Πρωταθλήματος Α’ Κατηγορίας.
Η ανάδειξη του καλύτερου γίνεται μέσα από ψηφοφορία των προπονητών Α’ Κατηγορίας.
Στα 20 χρόνια της ιστορίας του θεσμού (δεν έγινε η ανάδειξη του καλύτερου το 1996/1997) τις περισσότερες φορές τον τίτλο του καλύτερου προπονητή κέρδισε ο Ιβάν Γιοβάνοβιτς.
Αναλυτικά ο κατάλογος των προπονητών που τιμήθηκαν την τελευταία εικοσαετία:
1995/1996 Ανδρέας Μουσκάλλης (Ανόρθωση)
1996/1997 —————————
1997/1998 Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΟΜΟΝΟΙΑ)
1998/1999 Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
1999/2000 Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
2000/2001 Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ), Χενκ Χάουαρντ (ΟΜΟΝΟΙΑ)
2001/2002 Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ)
2002/2003 Ανδρέας Μιχαηλίδης (Ανόρθωση)
2003/2004 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2004/2005 Πανίκος Ορφανίδης (Νέα Σαλαμίνα), Μάριος Κωνσταντίνου (Διγενής Ακρίτας Μόρφου)
2005/2006 Μπερντ Στάγκε (Απόλλωνας)
2006/2007 Μαρίνος Ουζουνίδης (Αποελ)
2007/2008 Τιμούρ Κετσπάγια (Ανόρθωση)
2008/2009 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2009/2010 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2010/2011 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2011/2012 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2012/2013 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (Αποελ)
2013/2014 Νίκος Παναγιώτου (Ερμής Αραδίππου)
2014/2015 Τόμας Κρίστιανσεν (ΑΕΚ)
