Το έπαθλο Winmasters Προπονητής του Μήνα επιστρέφει για έκτη συνεχή σεζόν, καθώς ο Σύνδεσμος Κύπριων Προπονητών Ποδοσφαίρου και η Winmasters ως ανάδοχος χορηγός του επάθλου, αναδεικνύουν και βραβεύουν κάθε μήνα τον προπονητή που κατά την κρίση των συναδέλφων του προπονητών του Πρωταθλήματος Cyta, αξίζει επαίνου.
Για το Σεπτέμβριο, τον πρώτο μήνα του επάθλου, ο Νορβηγός προπονητής της Ομόνοιας επικράτησε στη ψηφοφορία ανάμεσα στους προπονητές του πρωταθλήματος, συγκεντρώνοντας έναν βαθμό περισσότερο από τον τεχνικό του Απόλλωνα Σωφρόνη Αυγουστή – ο Μπεργκ είχε 35 βαθμούς και ο Κύπριος κόουτς 34β. Ακολούθησαν ο Κώστας Σακκάς της Δόξας με 14β, ο Κέρκεζ της ΑΕΛ (13β), ο Πετράκης του Ολυμπιακού (12β) και ο Μιχαήλ της Καρμιώτισσας (11β).
Η πρόκριση της Ομόνοιας επί του Ερυθρού Αστέρα φαίνεται πως έπαιξε καθοριστικό ρόλο στις επιλογές των προπονητών. Το «τριφύλλι» με τον Μπεργκ στον πάγκο πήρε 1-1 από την Ανόρθωση εκτός έδρας ενώ κέρδισε την ΑΕΚ το μήνα Σεπτέμβριο, για το Πρωτάθλημα Cyta. Στο ChampionsLeague αποκλείστηκε από τον Ολυμπιακό Πειραιώς με μια ήττα και μια ισοπαλία.
Στο ίδιο διάστημα ο Απόλλων του Αυγουστή κέρδισε Πάφο και Ανόρθωση, απέκλεισε τον ΟΦΗ για το EuropaLeague ενώ στη συνέχεια αποκλείστηκε από τη Λεχ Πόζναν.
Οι 14 προπονητές του Πρωταθλήματος Cyta ψηφίζουν κάθε μήνα με πόντους 5, 3 και 1 τους συναδέλφους τους που θεωρούν ότι ξεχώρισαν με τη δουλειά τους. Άξιος συμπαραστάτης του επάθλου coachofthemonth είναι η Winmasters, η οποία για τέταρτη διαδοχική είναι ανάδοχος χορηγός.
Στο τέλος της χρονιάς ο προπονητής που θα κερδίσει πιο πολλές φορές τον τίτλο του Winmasters Προπονητή του Μήνα θα αναδειχθεί Winmasters Προπονητής της Χρονιάς.
Τα προηγούμενα χρόνια τον τίτλο κέρδισαν οι Πέδρο Εμάνουελ (2015-16), Σωφρόνης Αυγουστή (2016-17, 2017-18) και Ντούσαν Κέρκεζ (2018-19), ενώ για τη σεζόν 2019-20 δεν αναδείχθηκε Winmasters Προπονητής της Χρονιάς λόγω διακοπής του Πρωταθλήματος Cyta το Μάρτιο.
